Le 14 février 2022, le Canadien de Montréal a échangé Tyler Toffoli aux Flames de Calgary contre un choix de premier tour en 2022, Emil Heineman, Tyler Pitlick et un choix de cinquième tour en 2023.
Toffoli était un joueur offensif de qualité, très apprécié de ses coéquipiers et des supporters. Bien que son passage à Montréal ait été bref, lui et sa compagne ont exprimé leur attachement à la ville.
Une récente photo sur Instagram de la compagne de Toffoli, montrant un chandail du Canadien dans un sac en plastique, suscite des spéculations.
Prise à Toronto, où le couple assistait à un match des Blue Jays, cette image alimente les rumeurs sur les intentions de Toffoli.